GEM-C, c-glycosides – c-glycosides caractérisés par deux substituants en carbone à la position pseudo-anomérique – constituent une classe structurellement distinctive de glycomimétiques avec une pertinence croissante dans les produits naturels et la découverte de médicaments. Ces motifs apparaissent dans divers composés bioactifs tels que la maitotoxine, les nogalamycines, les acides zaragoziques et le remdesivir, présentant des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires et anticancéreuses. Les architectures uniques de GEM-C, C-glycosides élargissent l’espace glycochimique et sont prometteurs pour le développement thérapeutique. Contrairement aux composés C-glycosyle classiques, qui bénéficient d’une boîte à outils synthétique bien développée, la construction de GEM-C, C-glycosides reste particulièrement exigeante. Cela est principalement dû à la double exigence de formation d’un centre quaternaire tout en atteignant la stéréocontrol sur un site très congestionné. La présente revue examine les stratégies actuelles pour la construction de centres pseudoanomères quaternaires dans GEM-C, C-glycosides, mettant en évidence les avancées, les défis et les opportunités clés dans ce domaine en évolution. Une attention particulière est accordée à des méthodologies innovantes qui permettent une transformation directe des précurseurs de glucides, y compris de nouvelles approches telles que le transfert d’atomes d’hydrogène métal-hydrogène (MHAT) et les processus d’activation C – H.
68